はじめに│「後悔したくない」という感覚は正しい
20代の転職は、人生を大きく変えるチャンスです。
しかし、転職したあとに「こんなはずじゃなかった」と感じる人がいるのも事実。
転職の後悔は、能力の問題というより、選び方と準備の問題で起こります。
この記事では、20代転職の後悔してしまう共通点を、失敗例とあわせて回避策まで解説します。
配送ドライバーから不動産営業マンで後悔
ある20代の男性は、配送ドライバーをしていました。
しかし、
「営業職でもっと年収を上げたい」
「スーツがかっこいい」
「営業は努力で何とかなるはずだ」
といった理由で勢いで転職。結果、コミュニケーションが取れず仕事が苦痛に。
入社して2週間後には、転職を考えるようになりました。
そもそも20代のキャリアは「迷いやすい」のが普通
このように、20代の転職理由として、待遇や労働環境。
または人間関係といったものが上位にきます。実際に調査もされています。（JBpress等）
ここから言えるのは、
「辞めたい」「変えたい」と感じること自体は珍しくないということ。
問題は、そこからの意思決定なのです。
20代で転職して後悔する人の共通点（失敗パターン5つ）
１．「なんとなく転職」で判断軸がない
よくあるのですが、目的があいまいなまま動くケースです。
配送ドライバーの方も、転職先の雰囲気、自分に合っているか、
それらも調べず1人で独断で転職してしまいました。結果、失敗してしまうのです。
・転職の目的を「1文」で言えるようにする
例：「年収を上げたい」ではなく「残業を減らしつつ、将来○○職にいける経験を積みたい」等
目的がしっかりしていれば、1文で自分のしたいことを言えるようになります。
これもエージェントと相談することによって深堀りができます。
２．情報収集が浅く、条件の”裏”を見ていない
「思ったより残業が多い」「聞いていた話と違う」などのミスマッチは、
情報の取り方が原因になりやすいです。
・残業時間（平均・繁忙期）/評価制度（何で評価されるか）
・配属部署の人員構成/直近の退職理由の傾向（聞ける範囲で）
・1日の業務スケジュール
３．”会社”ではなく”雰囲気”で決めてしまう
面接官がいい人だった、オフィスがきれいだった。
もちろん大事ですし、心惹かれる理由も分かります。
ですが、その雰囲気だけでは入社後の現実は判断できません。
・価値観の相性を言語化して確かめる（スピード重視か、丁寧さを求めるか等）
・「その会社で成果が出る人の共通点」を具体的に聞く
４．「年収」だけで決めて、成長設計がない
「年収を上げたい」というのは、誰しも思っていることです。
年収の高い企業、業種を選びたくなりますよね。
ただ、仕事内容や学べる環境が合わないと、長期的にみて苦しくなります。
例えば営業マンでも、先輩が「勝手に見て学べ」というような人で、
「自分は丁寧に、１から教えてほしいのに」というタイプだと、ストレスで離職につながりますよね。
・その会社で「自分の市場価値が上がる要素」があるかを見る
例：扱う顧客層、業務範囲、育成体制、裁量など
５．エージェント/担当者を”1社・1人”で決め打ちする
これは本当に多いです。エージェントは便利ですが、担当者で提案がブレます。
そのため、最初は2～3社に登録して比較し、面談で見極める。
という考え方が、転職エージェント側の解説でも示されています。
1社、1人ずつ見てみて、相性のいいひとを選ぶ。ということです。
「この求人を勧める理由を、私の経歴に照らして3つください」
「懸念点も含めて教えてください（デメリットも含む）」
「同条件で比較すべき選択肢も出してください」
「じゃあ後悔が怖いし、転職しない方が安全では？」
この気持ちも、分かります。
失敗するくらいなら、転職しない方がいいのではと思いますよね。
ただ、”転職しないことによるリスク”というのも存在します。
・3年後も同じ悩みを抱えている
・市場価値が上がらない環境に固定される
・心身の負荷が蓄積する
重要なのは、転職する、しないではなく
”後悔しない判断の仕組み”を作ることです。
その仕組みが、次のチェックリストです。
後悔しないための最終チェックリスト（コピペで保存推奨）
１．転職の目的
✅転職理由を1文で言える
✅転職後に得たいもの（環境/成長/条件）が明確
２．企業側の確認
✅仕事内容の具体（1日の流れ）が確認できた
✅残業、評価、配属の現実が確認できた
３．比較と客観性
✅少なくとも2社以上を比較した
✅第三者の視点（エージェント等）を入れた
✅”違和感”が残っていない
よくあるQ&A
Q1.転職で後悔しないため、最低限やるべきことは？
A.目的の言語化→情報収集→比較の3点です。特に、比較をしなかったことによる後悔が多いです。
Q2.企業研究って、どこまでやれば十分？
A.正直、明確な「正解の量」はありません。ただ、入ってから残業が多いことを知ったり、業務内容を詳しく知らなかったことによるミスマッチが起きやすくなるので、あいまいな状態を無くすことが重要です。
Q3.エージェントは使った方がいい？
A.使った方がいいケースが多いです。もちろん1人で全てできる人もいるとは思います。
しかし、エージェントでしか知りえない情報や求人もあるのも事実です。
それを知らずに損をしてしまう人も多いです。
まとめ│後悔する人は「意思決定の材料」が不足しているだけ
20代の転職で後悔する人の共通点は、
「判断材料」と「比較」が不足していることがほとんどです。
判断軸を作る
情報を取りに行く
比較して決める
この3つだけで、後悔の確率は大きく下げられます。
そして、もし今「自分だけでの判断ができない」と感じるなら、
まずは2～3社の転職エージェントで相談して、
自分の市場価値を知ること
選択肢を客観視すること
この2つを、実践してみてください。
以下、おすすめのエージェントを比較した記事があるので、まずは読んでみて、決定してみてください。
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